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Racconta una leggenda che un cacciatore di Naro, in Sicilia, inseguendo una cerva ferita, capitò in una grotta dove viveva un vecchio nero come la pece.
L'eremita disse di essere Calogero, fratello di Diego e Gerlando, due santi venerati rispettivamente a Canicattì e ad Agrigento. Per desiderio espresso di Calogero (il nome nella etimologia greca vuol dire semplicemente "bel vecchio", e con questo appellativo venivano indicati gli eremiti), il cacciatore tacque per alcuni anni la notizia; poi quando gli abitanti di Naro si recarono in processione alla grotta, del santo eremita trovarono soltanto le ossa.
Ma ad Agrigento, smentendo in parte la leggenda di Naro, si parla addirittura di quattro santi eremiti col nome di Calogero, patroni di Naro, di Agrigento, di Licata e di Sciacca.
Il santuario più rinomato e più popolare per il culto di S. Calogero è quello di Gemmariaro, o Cronio, un monte a ridosso della cittadina termale di Sciacca.
A Fragalà, in provincia di Messina, è stata scoperta la testimonianza più antica del culto di S. Calogero: alcune odi, scritte da un monaco di nome Sergio, del IX secolo, nelle quali si parla di un vecchio eremita, vissuto in una spelonca e dotato di eccezionali poteri taumaturgici contro gli spiriti maligni.
S. Calogero sarebbe arrivato in Sicilia da Cartagine e spinto dal desiderio di appartarsi si sarebbe celato dentro una spelonca nei pressi di Lilibeo.
Un altro testo, utilizzato anche dalle lezioni dell'Uffìcio, e concordante sostanzialmente col precedente, dice che S. Calogero, nativo di Costantinopoli, dopo una giovinezza trascorsa nello studio della Scrittura e negli esercizi ascetici, venne a Roma a far visita al papa e da questi ottenne il permesso di vivere da eremita, in Sicilia, dove si recò in compagnia di Onofrio, Filippo e Archileone.
Lasciando proseguire i compagni per Paternò e Agira, Calogero sostò nell'isola di Lipari.
Più tardi, rispondendo al richiamo di una angelica visione, dalle Eolie avrebbe fatto vela per Sciacca, dove scelse a dimora una grotta sul monte Gemmariaro.
Visse per altri trentacinque anni, in solitaria meditazione, interrotta di tanto in tanto per scendere a predicare la parola di Dio in mezzo al popolo, operandovi prodigi di ogni genere.
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